警視庁捜査一課の刑事を夢見て、高校卒業と同時に警察官への道に進んだものの、所轄の生活安全課で働き続ける小暮鉄平（松岡昌宏）は、現在の部署に遣り甲斐を見出せないでいた。
「何なんだよ、俺の人生は…。もう一回やり直せねぇかな…」
その矢先に迎えた35歳の誕生日、思わぬ出来事が起こった。なんと鉄平は22年前の1990年にタイムスリップ！　将来のことを適当に考えている13歳の自分＝テッペイ（田中偉登）を発見した鉄平は、彼に最高の人生を歩ませるため“再教育”することを決意。首尾よくテッペイを丸め込み、学習塾へ連れて行く。

再び1990年に戻った小暮鉄平（松岡昌宏）は、“13歳の自分”であるテッペイ（田中偉登）が通う塾のアルバイト講師・真野翔子（桐谷美玲）が最近妙な手紙に悩まされていることを知る。一方、テッペイは同じ塾の生徒である村山和夫（武井証）の指示のもと、ほかの生徒たちを相手にオークションを展開。エリート銀行マンの父を持ち、ビジネスの才能に溢れた和夫にすっかり感化されたテッペイは、将来は金融業界で和夫の片腕にしてもらう、と大張りきりだ。その姿を見て、捜査一課のエリートになるべくテッペイを再教育しようと目論む鉄平は大焦り！　金融業界の暗い未来を教えて、テッペイの考えを軌道修正しようとするが、その瞬間にとんでもない事態が発生し…!?

タイムスリップ先の1990年で、高野清文（横山裕）とともに塾のアルバイト講師・真野翔子（桐谷美玲）の家に居候することになった小暮鉄平（松岡昌宏）。ある日、鉄平は“13歳の自分”であるテッペイ（田中偉登）が通う塾のオーナー・東唄子（風吹ジュン）から、ごく個人的な頼みごとをされる。30年来の大ファンであるミック・ジャガーが極秘入院している病院に潜入し、ミックと一緒に写真撮影ができるよう取り計らってほしい、というのだ。唄子と同じくローリング・ストーンズの大ファンである鉄平はさっそく、高野を引き連れて病院へ。ベテラン看護士・若槻みのり（石田ひかり）のもとで、看護士見習いとして働き始める。

テッペイ（田中偉登）は相変わらず能天気で、小暮鉄平（松岡昌宏）が理想の人生に導こうとしても糠に釘状態。2012年の鉄平の運命は一向に変わる気配がない。そんなとき、鉄平は再び1990年にタイムスリップ。偶然にも、想像すらしなかった高野清文（横山裕）の家庭環境を知ることになる。

小暮鉄平（松岡昌宏）がバンドブーム席巻中の1990年に舞い戻ると、塾の教室でテッペイ（田中偉登）たちが麻生剛志（桑代貴明）を取り囲み、バンドの話で盛り上がっていた。メジャーデューを目前に控えたインディーズバンド「ブレーン・バスターズ」のボーカル・康介（木村了）を兄に持つ剛志は、兄同様にプロを目指すため、バンドを組んだという。またもあっさりと感化されたテッペイは、楽器もできないくせに、剛志のバンドに入りたいと大興奮！　バンドの仲間入りを果たしたテッペイはドラム担当となり、剛志とともに練習に励むが…。

バレンタインデーが近づくなか、テッペイ（田中偉登）と同じ塾に通う五十嵐里奈（小野花梨）が、またまたタイムスリップしてきた小暮鉄平（松岡昌宏）にこっそり制服のボタン付けを頼んできた。制服の持ち主はテッペイの親友・三上純一（中川大志）。将来はいい男と結婚し、大きな家で犬を飼うことを夢見る里奈は、成績優秀な純一に恋をしていた。好きな人のために何かをしてあげたい、という気持ちが強い里奈。しかし、上昇志向が強い塾仲間の田村真帆（山本舞香）は、そんな里奈のことをことあるごとにバカにしては、目の敵にする。

2012年に戻った小暮鉄平（松岡昌宏）に信じられないチャンスが舞い込んできた！　警視庁の刑事部長が鉄平に会いたいと、署長に連絡してきたというのだ。この面談でうまくいけば、念願の捜査一課に配属されるかもしれない！――夢見心地になる鉄平。だがその矢先、またもや1990年にタイムスリップするハメに…。一刻も早く2012年に戻り、面談を受けたいと焦る鉄平。自分が未来へ戻るタイミングがいつも塾のオーナー・東唄子（風吹ジュン）から仕事を押し付けられた直後であることに気づいた鉄平は、何でもいいから仕事をくれ、と唄子にすがりつく。

1990年にタイムスリップした小暮鉄平（松岡昌宏）は何をやっても2012年に戻れず、とうとう捜査一課への異動が懸かった面談のタイムリミットを迎えてしまった。時を同じくして、テッペイ（田中偉登）が通う塾のオーナー・東唄子（風吹ジュン）のもとに、警察官・佐々木紀夫（小松和重）が聞き込みにやって来る。佐々木によれば、先週から前夜にかけて３度も、帰宅途中のサラリーマンが中学生くらいの子どもたちに襲われ、財布を奪われる事件が発生。しかも、なぜか誰も被害届を出そうとしないらしい…。話を一通り聞いた唄子は鉄平に、警察より先に犯人を探し出すよう依頼。折しも、強盗事件の噂を聞いた塾の女生徒たちが刑事をヒーローだと崇めているのを見て、「強盗事件の犯人を捕まえてヒーローになりたい」と思い立ったテッペイとともに、鉄平と高野清文（横山裕）は捜査に乗り出す。

タイムスリップ先の1990年で高野清文（横山裕）と真野翔子（桐谷美玲）に問い詰められた小暮鉄平（松岡昌宏）は遂に、13歳の自分＝テッペイ（田中偉登）を捜査一課に入れるために2012年から来たことを告白。ところがその直後、鉄平の警察手帳の証明写真が半分消えかかった状態に…！　未来から来たことを他人に知られたら、あなたの身に危険が…――謎の電話の言葉を思い出した鉄平は、テッペイの身に災難が降りかからないよう、ボディガードを買って出る。